Tras un atraco fallido, Jack Foley (George Clooney), un elegante atracador de bancos, es detenido y encarcelado. En prisión estudia un plan de fuga para el que cuenta con la ayuda de su socio Buddy Bragg (Ving Rhames). Pero, durante la huida, se ven obligados a tomar como rehén a Karen Sisco (Jennifer Lopez), una agente federal muy propensa a sentirse atraída por los criminales que debe capturar.