Grandes amigos desde niños, el rabino Jacob Schram (Ben Stiller) y el padre Brian Finn (Edward Norton) son hombres dinámicos y populares que viven y trabajan en la zona Oeste de Nueva York. Cuando Anna Reilly (Jenna Elfman), una vieja amiga de la infancia, regresa a la ciudad convertida en una bella ejecutiva, saltan chispas y comienza un triángulo inusual y complicado.