La 3ª Vez es la Vencida. Jason y Patrick (Kerr Smith y Nathan Wetherington) son los estudiantes más inmorales del Colegio Prestridge. Después de empatar en una apuesta para seducir y abandonar a dos compañeras de su colegio, han puesto toda su atención en una presa más difícil: Cassie Merteuil (Kristina Anapau), una mujer tan fría y calculadora, que lleva la manipulación erótica a un nuevo nivel de placer y dolor.