El triunfador y egoísta Dawg Menford (Denis Leary) tiene mucho encanto... y muy poca clase: para él, las mujeres no son más que objetos sexuales, perfectas para el sexo y poco más. Pero todo cambia cuando conoce a Anna Lockheart (Elizabeth Hurley), que le va a dar una lección que no podrá olvidar jamás. Anna es una atractiva abogada y la que debe ejecutar la última voluntad de la millonaria abuela de Dawg: para hacerse con la herencia, tiene que disculparse ante las numerosísimas mujeres que ha traicionado y Anna es la que ha de juzgar si el arrepentimiento es sincero... aunque ambos corren un grave peligro: enamorarse.