Miles Massey (George Clooney) es un famoso y rico abogado de Los Ángeles, especializado en casos de divorcio. A pesar de su acomodada vida, el tedio se apodera de él y se plantea nuevos retos. Todo cambia cuando conoce a la devastadora Marilyn Rexroth (Zeta-Jones), especialista en matrimonios en serie, que está a punto de divorciarse de un cliente de Miles, rico constructor y donjuán empedernido.