Tras conocer la muerte de su madre, la solitaria adolescente Purslane Hominy Will regresa a Nueva Orleans por primera vez en años, para reclamar su hogar de la infancia. Esperando encontrar su antigua casa abandonada, Pursy descubre que está siendo habitada por dos de los amigos de su madre, Bobby Long, un profesor de literatura y Lawson Pines. Estos hombres arruinados, han estado viviendo allí por años, animados a vivir solo por el deseo de Lawson de escribir una novela sobre la vida de Bobby. Sin ninguna intención de irse, los tres deberán vivir juntos. Pero cuando el tiempo pasa, la tenacidad y la falta de paciencia saca a la luz una serie de secretos personales que desafían sus relaciones, y revelan lo inexplicablemente que sus vidas están entrelazadas.