Darren (Jason Biggs), J.D. (Jack Black) y Wayne (Steve Zahn) son tres amigos que siempre han estado juntos. Pero ahora, entra en escena Judith (Amanda Peet), una psiquiatra manipuladora, muy guapa y fría, que engatusa al dulce Darren hasta dominarlo y apartarlo de sus amistades. J.D. y Wayne intentan recuperar a Darren juntándole con Sandy (Amanda Detmer), su amor de la época del instituto, quien planea hacer votos religiosos y convertirse en monja. Judith interviene utilizando su dominio sobre Darren, el cual da marcha atrás. En un último y desesperado intento, J.D. y Wayne raptan a Judith y la hacen pasar por muerta, dejando a darren libre para enamorarse de Sandy. Las cosas se complican hasta que aparece un inesperado héroe: el popular cantante Neil Diamond.