Cuando el jefe de la mafia Paul Vitti (Robert De Niro) está a punto de cumplir su condena en Sing Sing, los agentes del FBI lo monitorizan para observar su comportamiento. Día tras día observan asombrados cómo el gángster más importante de Nueva York deambula por su celda en estado semicatatónico; incluso le da por cantar canciones de "West Side Story". ¿Está Vitti asustado debido a las amenazas que ha recibido de otros mafiosos o su extraño comportamiento es una estratagema para salir antes de la cárcel? El FBI no lo sabe, y tampoco Ben Sobel (Billy Crystal), su psiquiatra.