Will es un soltero de 36 años que vive de los derechos de autor de una canción compuesta por su padre años atrás. Su miedo al compromiso le ha llevado a buscar relaciones solamente con madres solteras, ya que, según él, es más fácil romper con ellas. Sin embargo, sus planes se desmoronan cuando se convierte en el mejor amigo de Marcus, un niño de 12 años al que conoce en una de sus citas.