Aún sufriendo el síndrome de patito feo que marca su juventud, Harold Blanco (Mabius) contrata a Annie Hayes (D'Orsay), la chica guapa y popular que conoció en la escuela secundaria, para ser su entrenador de citas y le ayudara a deshacerse de su enfoque alheli a romance. Annie incluso recluta a su amiga Kim (Najimy), una camarera en un restaurante local, como fecha de Harold práctica.