Tom (Joseph Gordon-Levitt, de la serie "3rd rock from the sun") aún sigue creyendo en la clase de amor que está predestinado por el cosmos y que golpea como un rayo sólo una vez. Summer (Zooey Deschanel) no cree en el amor verdadero. Pero eso no impedirá que Tom deje de perseguirla, una y otra vez, como un moderno Don Quijote, con todo su poder y valor. De pronto, Tom se enamora no sólo de la adorable, lista e inteligente mujer, sino de la idea misma de Summer, la idea misma de un amor que sigue teniendo el poder de sacudir el corazón y detener el mundo. La mecha se enciende desde el primer día, cuando Tom se encuentra con Summer, la bella y fresca nueva secretaria de su jefe al bajar del avión proveniente de Michigan. Aunque aparentemente está fuera de su alcance, Tom pronto descubre que tiene un montón de cosas en común con Summer. Pero inesperablemente al día número 500, Summer decide terminar la relación. De ahi en más Tom intentará "revisar" los 500 días pasados intentando encontrarle un sentido a ese amor y ver la manera de convertirlo en realidad una vez más.