En "Valentine´s Day" veremos cómo se cruzan varias historias durante el Día de San Valentín: una oficial del ejército (Julia Roberts) que abandona Iraq y que viaja hasta Los Ángeles en un vuelo en el que también va alguien con asuntos que resolver en un día como ese (Bradley Cooper); el dueño de una floristería (Ashton Kutcher) que le propone matrimonio a su chica (Jessica Alba) y que, sin embargo, se percata de que está enamorado de una amiga cercana (Jennifer Garner) cuyo novio está en realidad casado; una jubilada (Shirley MacLaine) que le desvela a su marido que mantuvo un largo romance con otra persona; una mujer (Anne Hathaway) que trabaja en la agencia de talentos más importante de la ciudad y que está saliendo con un empleado de una oficina de correos; y, finalmente, una desafortunada publicista (Jessica Biel) que no tiene con quién quedar el Día de San Valentín.